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영어

The principal objective of the current study was to isolate a purpurogallin derivative as an oxidation productfrom gallic acid, in an effort to assess the anti-inflammatory effects of this compound. Purpurogallin derivative is knownto be the one of the oxidation products of gallic acid. This compound has been identified as a minor chemical componentin fermented tea products. It has been previously demonstrated that theaflavins, the oxidation products of catechins foundin fermented tea products, exert profound antioxidant and anti-inflammatory effects. However, the biological activities ofa minor chemical component in fermented teas have yet to be evaluated. Purpurogallin carboxylic acid (PCA) wasidentified as a major oxidation product of gallic acid from a peroxidase/hydrogen peroxide oxidation model system. Theidentity of the PCA was verified by 1H NMR, 13C NMR and MS techniques. PCA treatment significantly suppressed thegeneration of pro-inflammatory mediators including nitric oxide and IL-6 in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7murine macrophages. According to the nitrite assay, PCA 100, 75, and 50µg/mL treatment dose-dependently inhibited NOproduction by 57.6, 41.5, and 21.8%, respectively, in LPS-stimulated RAW264.7 murine macrophage cells. Moreover, IL-6 production was inhibited to a significant degree with PCA treatment of 100 and 75µg/mL at 43.1 and 23.9%,respectively. PCA treatment also significantly suppressed PGE2 production at levels of 100 and 75µg/mL. These resultsshowed that PCA exerts inhibitory effects on the production of inflammatory mediators.

한국어

본 연구의 목적은 발효차 중에 미량물질로 존재하는 purpuro-gallin 유도체의 항염증에 대한 효과를 검토하고자 실시하였다. 특히 발효차에 존재하는 미량 성분들에 대한 생리활성 연구보고는많지 않은데 이러한 이유는 미량성분을 기술적으로 발효차로부터 분리 정제하기가 매우 어렵기 때문으로 판단된다. 특히 녹차잎에 존재하는 페놀 화합물중 하나인 gallic acid는 발효과정 중benzotropolone 구조를 가지는 purpurogallin 유도체를 새롭게 만드는 것으로 알려져 있는데 본 연구에서는 gallic acid 화합물이이러한 과정 중에 생성하는 산화물을 효소적 산화 모델시스템인peroxidase/hydrogen peroxide 모델을 이용하여 산화물을 얻은 후컬럼크로마토그라피법을 이용하여 순수 분리하였다. 이 과정에서purpurogallin carboxylic acid(PCA)를 gallic acid의 산화물로 분리할 수 있었고 이의 구조를 1H NMR, 13C NMR 및 MS 분석방법을 이용하여 확인할 수 있었다. 이후 단리되어진 PCA의 항염증효과를 검토하였다. RAW264.7 세포를 이용하여 PCA의 항염증효과를 검토하였는데 PCA 100, 75, 50µg/mL 처리는 NO의 생성을 LPS만 처리한 세포에 비해 각각 57.6, 41.5, 21.8%를 유의적으로 저해시키는 것으로 나타났다. PCA 100, 75µg/mL 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 IL-6의 생성이 각각43.1, 23.9% 억제되어지는 것으로 관찰되었다. 또한 유사한 경향으로 PCA 100 및 75µg/mL 처리군에서 LPS만 처리한RAW264.7 세포에 비해 PGE2의 생성이 각각 29.0% 및 15.4% 억제 되어지는 것으로 관찰되었다. 최근 생리활성을 가지는 신물질의 탐색 및 신소재 개발의 중요성이 부각되고 있다. 특히 선진국의 신물질의 개발에 의한 물질 특허가 증가하고 있고, 이에 따라국내에서도 국제 경쟁력을 확보하기 위한 새로운 소재 개발이 시급한 상황이다. 본 연구 결과는 gallic acid의 산화물인 purpuro-gallin 유도체를 이용한 항염증 소재의 적용 가능성을 검토한 주요한 결과로 사료되어진다. 또한 본 연구를 통하여 발효차에 미량으로 존재하는 화합물들의 생리활성을 확인할 수 있었으며, 발효차에 포함되어 있는 미량 성분들의 항염증 관련 신소재 개발가능성을 검토할 수 있었다.