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啄木ははじめて社会主義を消極的傍觀的な姿で見ていた。それが生活の実感から来る現実を見つめる視線によって急変する。啄木は国家を相対化し、国家權力について疑い始める。特に、言論弾圧や大逆事件によって、啄木は社会主義思想へ傾倒するようになった。
国家の問題は、大逆事件が決定的契機となって、「時代閉塞の現状―强権、純粋自然主義の最後及び明日の考察」が書かれたのである。当時の情況のなかで、これだけ「強権」の実状を「時代閉塞」として鮮明にとらえ、「明日の考察」を訴える啄木の思想的先駆性こそ、啄木文学の頂点といえる。
明治四十四年になると、啄木は大逆事件や社会主義についていっそうの関心を見せる。やがて啄木は「僕は長い間自分を社会主義者と呼ぶことを躊躇してゐたが、今ではもう躊躇しない、」と宣言し、実践を考える。その実践が『樹木と果実』を創刊して「『時代進展の思想を今後我々が或は又他の人かゞ唱へる時、それをすぐ受け入れることの出来るやうな青年を、百人でも二百人でも養って置く』」という計画であろう。そして、トルストイの「日露戦争論」や「A LETTER FROM PRISON」を写す。
しかし、表面的には啄木が社会主義へ先進的に足を踏み出していても、その背後に、権力に対する無力感や身辺的境遇による絶望感がその晩年を覆っていたと言うことである。その一つの表れがアナキスティックな思想表現となり、また詩集『呼子と口笛』の世界となったのであろう。
以上のように、啄木の晩年の世界には一方で評価すべき思想的先駆性が顯現するが、他方それとは裏腹に絶望的な弱い部分が交錯している。