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(C10H8N2H)2Cr2O7를 이용한 알코올들의 산화반응과 반응속도에 관한 연구

원문정보

A Study for Kinetics and Oxidation Reaction of Alcohols using (C10H8N2H)2Cr2O7

박영조, 김수종

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초록

영어

We synthesized (C10H8N2H)2Cr2O7, The structure of the product was characterized with FT-IR(infrared) and elemental analysis. The oxidation of benzyl alcohol by (C10H8N2H)2Cr2O7 in organic solvents showed that the reactivity increased with the increase of the dielectric constant. The oxidation of alcohols was examined by (C10H8N2H)2Cr2O7 in DMF, acetone. As a resuit, (C10H8N2H)2Cr2O7 was found as efficicent oxidizing agent that converted benzyl alcohol, allyl alcohol, primary alcohol and secondary alcohols to the corresponding aldehydes or ketones(65%∼95%). The selective oxidation of alcohols was also examined by (C10H8N2H)2Cr2O7 in DMF, acetone. (C10H8N2H)2Cr2O7 was selective oxidizing agent(15%∼95%) of benzyl alcohol, allyl alcohol and primary alcohol in the presence of secondary ones. In the presence of DMF solvent with acidic catalyst such as H2SO4. (C10H8N2H)2Cr2O7 oxidized benzyl alcohol(H) and its derivatives. The Hammett reaction constant(ρ) was -0.69(308K). The observed experimental data were used to rationalize the hydride ion transfer in the rate determining step.

한국어

한 분자 내에 여러 가지 히드록시기가 존재 할 때, 특정 히드록시기만을 선택적으로 산화시키는 산화제는, 알 코올을 포함한 유기화학 합성과정에서, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올, 이차알코올들이 있을 때, 특정 알코올만 을 선택적으로 산화시키는 산화제로 사용할 수 있다. 우리는 (C10H8N2H)2Cr2O7을 합성하여, 적외선(FT-IR)과 원소분 석 등으로 구조를 확인하였다. 유기용매들에서, (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여 벤질알코올의 산화반응을 측정한 결과, 유기용매의 유전상수 값이 커짐에 따라 반응성이 증가했다. DMF, acetone 용매에서 (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여 알코올들의 산화반응을 측정한 결과, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올들을 알데히드나 케톤(65%∼ 95%)으로 전환시키는 효율적인 산화제였다. DMF, acetone 용매에서 (C10H8N2H)2Cr2O7을 이용하여 알코올 혼합물들 의 산화반응성을 측정한 결과, 이차알코올들이 있을 때, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올들을 선택적으로 산화 (15%∼95%) 시켰다. H2SO4 촉매를 첨가 후, DMF 용매에서, (C10H8N2H)2Cr2O7은 벤질알코올과 그의 유도체들을 효과적으로 산화시켰다. Hammett 반응상수(ρ) 값은 –0.69(308K) 이었다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도 결정단계에서 수소화 전이가 일어났다.

목차

요약
Abstract
Ⅰ. 서론
Ⅱ. 실험
2.1. 실험에 사용된 시약 및 분석기기
2.2. (C10H8N2H)2Cr2O7의 합성
2.3. 유기용매들의 물리적 특성에 따른 (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 벤질알코올의 산화 반응
2.4. (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올들의 산화반응
2.5. (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 이차알코올들이 있을때, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올들의 선택적산화반응
2.6. 산 촉매 존재에서 (C10H8N2H)2Cr2O7를 이용한벤질알코올 및 치환 벤질알코올들의 온도변화에 따른 산화반응속도 측정
Ⅲ. 실험결과 및 고찰
3.1. (C10H8N2H)2Cr2O7의 합성 고찰
3.2. 용매들의 물리적 특성에 따른 (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 벤질알코올의 산화반응 고찰
3.3. (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 벤질알코올, 알릴알코올,일차알코올 및 이차알코올들의 산화반응 고찰
3.4. (C10H8N2H)2Cr2O7에 의한 이차알코올들이 있을때, 벤질알코올, 알릴알코올, 일차 알코올들의 선택적 산화반응 고찰
3.5 산 촉매 존재에서 (C10H8N2H)2Cr2O7를 이용한 벤질알코올 및 치환 벤질알코올들의 온도변화에 따른산화반응속도 측정 고찰
Ⅳ. 결론
References

저자정보

  • 박영조 Young-Cho Park. 정회원, 강원대학교 교양학부 강사
  • 김수종 Soo-Jong Kim. 정회원, 한라대학교 신소재화학공학과 교수

참고문헌

자료제공 : 네이버학술정보

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