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본 연구는 2009년 7월부터 2013년 8월말까지 공시된 신주인수권부사채 발행 중에서 최대주 주 등의 특수관계인이 신주인수권을 매입(환매)한 249건을 대상으로 분석하며 주요 결과를 요 약하면 다음과 같다. 첫째, 신주인수권부사채 발행의 공시효과가 음으로 유의적이다(공시일 초 과수익률은 –0.92%(t=-3.07)임). 또한 환매비율이 높을수록 공시효과가 더 부정적이다. 둘째, 기업이 공시한 신주인수권 행사 내용을 분석한 결과 행사건별 수익률의 평균은 2,117%이며, 미행사 기업을 포함하여도 기업별 평균 수익률은 1,441%에 이른다. 이는 최대주주가 사채권 자로부터 매입한 신주인수권의 가격이 터무니없이 낮은 가격임을 의미한다. 셋째, 최대주주 등은 기업의 미래에 대해 보다 정확한 정보를 보유하므로 주가가 많이 상승한 시점에서 신주 인수권을 행사할 것으로 추정되며, 실제로 –100일부터 행사일까지의 누적초과수익률은 29.32%이다. 넷째, 행사내용이 실제로 공시된 행사공시일을 기준으로 공시효과를 분석한 결과 행사공시일 익일에 음으로 유의적이다(공시일 익일 초과수익률은 –0.84%(t=-6.25)임). 행사가격이 30% 하향조정되고 신주인수권을 행사가격의 5%에 매입하는 경우 행사가격을 하향조정하는 리픽싱옵션은 수익률을 최대 858% 포인트 상승시키는 효과를 제공한다. 본 연 구는 리픽싱옵션이 부가된 신주인수권부사채 발행을 분석하고 투자자의 지나치게 높은 수익률 과 자본시장의 부정적인 반응을 증거로 제시한다. 주요 국가에서 신주인수권부사채에 리픽싱 옵션을 부여한 국가는 우리나라가 유일한데, 이유는 1999년 상장기업의 자금조달 애로를 해소 하고자 리픽싱옵션을 한시적으로 허용하였고 이후 시장상황이 변함에도 불구하고 그대로 정착 되었기 때문이다. 리픽싱옵션은 신주인수권 소유자에게 지나치게 유리한 조항이므로 폐지되거 나 아니면 적어도 혜택이 축소되어야 한다.