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현존하는 漱石의 한시는 208수이다. 이들 한시는 漱石의 생애를 통하여 지속적으로 지어진 것들이다. 그렇지만 漱石의 한시에는 특징적인 요소들이 있는데 그것은 바로 시간적인 경과를 통하여 시기적으로 집중적으로 지어진 경향이다. 예컨대 正岡子規와의 만남을 통하여 자극받아 1889년부터 영국 유학길에 오르는 1900년까지, 그리고 귀국하여 10여년 짓지 않다가 1910년 修善寺 大患직후, 1년 후에 22수의 題畵詩, 明暗期에 75수에 해당되는 七言律詩 들이 그 대표적이다. 이러한 시기별 한시의 다작은 漱石의 내적인 번민과 세간에 얽매이는 정신적인 구속의 시기이기도 하다. 본고에서는 子規와의 교유 가운데 熊本시대의 古詩 5수를 살펴보았다. 이 시기의 한시는 한시인 長尾雨山에게 添削指導를 요청한 것들로, 雨山의 첨삭지도와 아울러 시평을 붉은 글씨로 朱批를 달고 있다. 이 첨삭지도를 받은 5수 모두가 五言古詩인 것은 자신이 말하고자 하는 詩想들이 絶句나 律詩로서는 너무나 짧기 때문이며, 한편으로는 古詩라는 형식은 絶句나 律詩에 비해 한시인이라도 자유로운 구사가 불가능하기에 古詩를 통하여 자신의 詩才를 드러낸 측면도 있다고 보인다. 그러나 長尾雨山의 첨삭지도에서 보는 것처럼 漱石가 고시에 접근하기에는 아직 충분한 시기는 아니었다고 생각된다. 雨山의 詩評은 <春興>에 대해서는 만고에 아득하고 유연히 정신은 고고하고 風格은 진송시대에 들어갈 만하며, <失題>는 이 시에 대하여 길게 탄식하고 분연히 시를 읊어대니 용기없는 사람으로 하여금 분연히 일어나게 하는 기개를 지닌 것으로, <春日靜坐>는 이치가 안정되고 깊이가 있고, 의미심장하고 흥에 겨워 말로 드러낸 것이 참된 한시인의 경지로, <古別離>는 詩情이 잘 짜여져 있고 언어가 아름다워 자못 옛스러움을 가지고 있다고, <失題(영회)>는 사물에 굴하지 않고 강직하며 홀로 逍遙遊의 경지에 노닐기 때문에 감히 준마의 입에다 재갈을 먹일 수 없듯이 漱石의 작품에 누가 하나 이의를 달 수 없을 정도의 경지에 이르렀다고 찬사를 보내고 있다. 雨山의 詩評은 극찬에 가까우나 이들 시들이 外發的인 원인에 의하다 보니 시의 기교나 시어에 지나치게 典故를 많이 사용한다거나 漢詩를 抽象的이며 形而上學的인 思惟의 表出로 흐르고 있다는 점에 대한 점은 간과하고 있다. 아울러 시의 호방한 기상만을 높이 평가했을 뿐 구체적인 시구를 평하는 것에서는 부족한 면이 많다는 것을 알 수가 있다.