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「漂泊詩人金笠に就て」は1940年秋、2回目の朝鮮訪問を終えた三好が、『文学界』（194１年）に数回にわたって連載した文章である。三好は李応洙『金笠詩集』の分類に従って乞食編10編、人物編15編、詠物編6編の作品を紹介している。三好は３１首の金笠詩を紹介しているが、この中で論評を書いているのは、18首位である。これらを分析してみると、幾つかの詩について三好は一定の評価をしている。ところが、このような肯定的なコメントは大勢ではない。むしろ全体的に見れば、金笠と金笠詩への批判の性格が強い。三好は五つの観点から金笠批評に臨んでいると考えられる。金笠批評の根底にあったと考えられる観点は「破格性」「諧謔性」「体制抵抗の民衆性」「自由奔放さ」「固定した朝鮮イメージ」である。三好の金笠批評の根底には詩人としての三好の純粋な詩観があったものと考えられる。しかし、金笠批評の根底には純粋な詩人としての価値判断以外に、帝国主義の論理に影響されていた部分もある。こういう点が「固定した朝鮮イメージ」の形で現れたのである。金笠批評の根底には、金笠の「自由奔放さ」に対する嫌悪と言う三好個人の主観が潜んでいたのではないかと考えられる。まさしくこの点が、「固定した朝鮮イメージ」に絡んでくる部分である。このように「漂泊詩人金笠に就て」は、三好が自分の詩観へのこだわりを見せてくれる半面、帝国日本の文学者としての政治的スタンスの影響も排除できないということを確認させてくれる。こうした政治的スタンスが戦争期の三好文学の本質の一側面であることは、見過ごすことの出来ない点であろう。