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杜国は尾張蕉門開拓の當時から蕉門の中心人として活躍した芭蕉の代表的な門人の一人である。越人の紹介で芭蕉の門下に入るようになり、1688年には吉野, 高野, 須磨, 明石などを巡禮した『笈の小文』紀行の中での吉野, 高野での日程などで芭蕉と同行した。芭蕉と杜国の關係に関しては支考が「杜国は故翁の愛弟」と言うほど師弟の付き合いは大変深かったと知られている。杜国は、蕉門の代表的な俳諧選集である俳諧七部集の第一巻の『冬の日』を構成するにおいて野水․荷兮․重五․杜国․正平などと共に五歌仙として活躍し、蕉門俳諧の中興期においてもとても大事な役割を果たしたと言える。このような事実から推測出来るのは、芭蕉と杜国は俳諧世界の中でもかなり深い交流があったと言えるのである。芭蕉は多くの門弟の中でだれよりも深い愛情をもって杜国と交流をつづけていたのである。そして芭蕉は自分の作品の中で杜国についてあまりにも人間的に姿を見せている。芭蕉が晩年の約十年間を紀行をしながら自分の俳諧の改革を追求するにおいても杜国は頼もしい柱になって芭蕉を見守ってくれた人物であると言えるのである。