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本稿は、従来、流麗な和漢混淆文と見なされつつも、類型的であると低く評価されてきた紀行文である『東関紀行』の記述について、形容詞「心ぼそし」と歌枕の表現に注目することを端緒として、そうした理解や評価の見直しを試みた。『東関紀行』における「心ぼそし」は、旅の不安やつらさを切実に語る場面に現れる類型表現であるが、作者は、この「心ぼそし」という切実な感情をもとにして、切実な思いの込もった古人の歌や詩や故事を想起し、古人との強い交感を意識するに至っている。また『東関紀行』は、歌枕について詳しく記述しているが、それは、表面的な伝統の踏襲ではなく、歌枕の地に昔の「跡」を見出し、その「跡」を媒として、自身と古人とのつながりを感じ取り、自らの「跡」を未来の人々に残そうという営みであった。本論文では、こうした『東関紀行』の旅とその記述の起点に、「心ぼそし」という切実な感情と歌枕の跡が働いていたことを明らかにした。