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윤리 형이상학에서 '자유의 문제'는 인간성과 도덕 법칙 사이의 문제다. 여기서 자유(自由)란 '스스로 비롯함'을 뜻하고, 중심 문제는 어떻게 인간은 자연적 경향성에서 벗어나 이성의 자율 체계인 도덕 법칙에 스스로 따르는 행위를 할 수 있는가 이다. 반면에 사회철학에서 자유(libertas, libert )란 소극적으로는 '어떤 속박으로부터 풀려나 있음'을, 적극적으로는 '누구의 간섭도 받지 않고 자기의 일신과 부속물을 자기 뜻대로 쓸 수 있음'을 의미하며, 그 중심 문제는 개인과 개인, 개인과 사회 사이에서 생기는 충돌 완화와 화해 방안의 모색이다. 사회 안에서 개인은 단지 자연의 법칙 아래에뿐만 아니라, '사회의 법칙' 내지 규범 아래에 놓이는데, 이때 개인이 자연의 상태에서 누리던 '자유의 권리'에 변동이 생기면, 그것이 바로 '자유 문제'의 발단이 되는 것이다. 이런 자유의 문제가 한국 사회에서도 19세기 후반부터는 생겨났다. 이 논고는 현대 한국 사회에서의 '사회'와 '자유' 개념의 형성과정을 살피면서, 현재에도 현안으로 되어 있는 사회철학적으로 주요한 '자유의 문제', 곧 결사와 재산의 자유 문제를 검토한다.