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영어

Chiral epoxides are valuable intermediates for the asymmetric synthesis of enantiopure bioactive compounds. Microbial epoxide hydrolases (EHs) are newly discovered enzymes and versatile biocatalysts for the preparation of chiral epoxides by enantioselective hydrolysis of cheap and easily available racemic epoxide substrates. EHs are commercially potential biocatalysts due to their characteristics such as high enantioselectivity, cofactor-independent catalysis, and
easy-to-prepare catalysts. In this paper, recent progresses in biochemistry and molecular biology of EH and developments of novel reaction systems are reviewed to evaluate the commercial feasibility of EH-catalyzed hydrolytic kinetic resolution for the production of chiral epoxides.

한국어

광학활성 에폭사이드는 다양한 반응성으로 인하여 고부가 가치 광학활성 의약품 및 농약 합성용 중간체로 널리 이용되고 있다. 광학활성 에폭사이드는 에폭사이드 가수분해효소(epoxide hydrolase, EH)를 이용하여 저가의 라세믹 기질에 대한 입체선택적 가수분해 반응을 통해 제조할 수 있으며, EH는 유도과정 없이 발현되고 보조인자가 필요 없으며 비교적 효소 안정성도 높아 상업적으로 유용한 효소이다. EH에 대한 생화학 및 분자생물학 관련 최근 연구 결과를 바탕으로 촉매활성 증대 및 기질 선택성을 변경시킨 tailer-made형 EH 생촉매 개발이 가능할 것이며, 실규모의 비대칭 광학분할 생물공정 시스템 개발을 통해 EH에 의한 동력학적 가수분해반응을 이용한 광학활성 에폭사이드 생산기술의 상업화가 가능할 것으로 기대된다.