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영어

The development of hollow fiber reactor system for the production of chiral 1,2-epoxy-7-octene by epoxide hydrolase for Rhodotorula glutinis was investigated. Dodecane with high solubility of the racemic substrate passed through the lumen side of the hollow fiber reactor and cell suspension was recirculated through the shell side. The 2nd hollow fiber reactor was coupled to the production reactor to extract the diol byproduct which was the inhibitor of epoxide hydrolase. Optically pure (S)-1,2-epoxy-7-octene (0.6 M in dodecane) could be obtained using hollow-fiber reactor system.

한국어

Rhodotorula glutinis의 epoxide hydrolase 활성에 의한 입체 선택적 가수분해 반응을 이용하여 광학활성 1,2-epoxy-7-octene을 고농도로 생산할 수 있는 hollow-fiber 반응기 시스템을 개발하였다. 라세믹 에폭사이드 기질의 수용액 상에서의 불안정성 및 낮은 용해도를 극복하기 위하여 dodecane 유기용매에 용해시켜 hollow-fiber 반응기의 lumen 부위로 공급하였으며, 생촉매인 R. glutinis 세포 현탁액은 shell 부위로 공급하여 막 표면에서 입체선택적 가수분해 반응을 수행하였다.반응 산물로 생성되는 diol에 의한 생촉매 활성 저해효과를 감소시키기 위하여 2번째 hollow-fiber 반응기에서는 완충용액을 이용하여 diol을 추출하여 제거시켰다. 2단계 및 2성분 용매를 사용한 hollow-fiber 반응기 시스템을 이용하여 0.6 M의 고농도 라세믹 기질로부터 광학적으로 순수한(>98% ee) (S)-1,2-epoxy-7-octene(6.9 g, 55 mmol, 24% yield; 이론 수율50%)을 얻을 수 있었다.