특별손해는 개인 고유의 특수한 사정이 개입되어 있는 것이므로, 그 배상범위 획정에 필요한 추상적 개념표지를 사전에 설정하기 쉽지 않고, 따라서 유형별 검토가 상대적으로 중요한 문제라고 할 수 있다. 특히 특별손해의 전형이랄 수 있는 수익상실은 현재의 가치가 아닌 장래의 이익가치에 기대어 있는 손해유형이므로 다른 종류의 손해보다도 그 배상범위가 무한정 확장될 위험이 있고, 따라서 그 제한법리의 적절한 운용이 요구되는 영역이다. 그러한 제한법리 중에는 우리가 흔히 알고 있는 예견가능성이 있으나, 미국의 경우에는 예견가능성보다 손해입증에 있어서의 합리적 확실성이 더욱 강조되고 있다. 수익상실로 인한 손해는 채무불이행으로 인해 원래 얻을 수 있었던 이익 외에 추가적으로 얻을 수 있었던 이익을 상실한 것으로서, 이는 일반적으로 장래 이익의 상실을 의미한다. 보통 채무불이행에 기한 휴업손해나 전매이익손해 등이 이에 포함된다. 이러한 손해는 일반손해와 달리 특히나 더 그 발생가능성이 불투명한 장래의 이익가치에 관한 것이므로, 설령 채무자가 그에 대해 예견가능성이 있더라도 채권자에게 그러한 수익이 발생했을지 여부는 여전히 미지수이며, 오히려 발생하지 않을 가능성도 전혀 없는 게 아니다. 즉, 실제에 있어서 예견가능성은 있지만 수익상실손해가 발생할 개연성이 현저히 적은 경우도 가정해 볼 수 있다. 왜냐하면 예견가능성 유무는 기본적으로 거래당사자들의 직업이나 거래 형태 등을 종합적으로 고려하여 판단하겠지만, 그것은 수익상실손해의 발생가능성 또는 장래 수익의 발생가능성에 영향을 미치는 변수들의 범위보다는 좁을 것이기 때문이다. 특히 상사거래에서는 특별한 사정에 대한 예견가능성이 상대적으로 수월히 인정될 수 있는 반면에 거래당사자가 목적했던 사업이 장래에 수익을 창출해낼지 여부는 가늠하기 힘든 것이므로, 예견가능성 법리가 배상범위의 제한기능을 주도하지 않는다. 이 경우에는 오히려 합리적 확실성 법리가 주도적인 역할을 할 수 있으며, 어쩌면 합리적 확실성 위에서 입증된 손해만이 계약위반자가 예견할 수 있는 손해라고 볼 수도 있을 것이다.

Generally, a party that establishes a breach of contract claim may recover benefit of the bargain damages to put it in the position it would have enjoyed had the contract not been breached. Such damages may include the profits the party would have made had the contract been fully performed. The claimed lost profits may be general damages, consequential damages, or a combination of both. Because damages for lost profits are too speculative to be defined, courts have had a trend toward limiting the power of juries to award damages for lost profits. The trend includes a popular legal rule, foreseeability, derived from Hadley v. Baxendale. However, there is a transformation from the foreseeability to a reasonable certainty rule in determining whether to award damages for lost profits. That is, reasonable certainty as a new rule limiting lost profits has spread in the US damage law. Because the lost profits are relevant to future interests not occurred in @@ the plaintiffs’ claim for lost profits are speculative as a matter of law. In that case, even though the damages are reasonably foreseeable at the outset of the contract, whether or not they would occur is still uncertain. There is a likelihood of that occurrence. Thus, we can assume that damages for lost profits are foreseeable, but they are not likely to occur. For example, while foreseeability to lost profits may be easily recognized in the commercial contract between business entities, it is very difficult to prove lost profits damages with reasonable certainty in the future. In this case, the reasonable certainty rule rather than the foreseeability rule plays a leading role in limiting awarding damages for lost profits.

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