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<이생규장전>은 김시습이 세종 임금과의 만남이 비극적으로 종결되기까지의 자신의 삶을 회고하며, 스스로에게 삶에 대한 문제를 제기하고 있는 작품이다. 이런 점에서 이생과 최소저가 만나게 된 동기와 경위가 김시습과 세종 임금의 경우와 동일하다는 것을 알 수 있고, 사회의 규범적 질서에 의해 헤어질 수밖에 없었던 위기를 사랑의 힘으로 극복하는 과정도 동일하게 나타나고 있다. 불의의 세력에 의해 저질러지는 사회적 폭력에 대해 최소저가 절의를 지키기 위해 죽음으로 맞서게 함으로써 세조의 정변에 맞서 세상에 대해 자기를 죽이는 것으로 절개를 지키려 했던 김시습 자신의 모습을 드러내기도 했다. 또한 이생이 불의에 의해 지배되는 현실과 이것을 보고도 침묵하는 하늘에 대해서 반발하는 것을 통해 세조의 정변으로 사회적 폭력이 개인의 삶을 유린하는 현실의 질서와 이것을 보고도 방관하고 있는 하늘 모두에 대해 반발하고 절망했던 자신의 모습을 드러내려 했다는 것을 알 수 있었다. 그리고 이생과 최소저의 비극적 사랑이 삶에 대해 문제를 제기하게 하여 삶에 대한 문제의식을 안고 세상을 등지고 떠날 수밖에 없었던 자신의 모습을 드러내고 있었다.


<Yi-Sang-Gyu-Jang-Jeon(李生窺墻傳)> is a work to reveal the social meaning of Kim Si Seup(金時習) meeting with King Se Jong(世宗). So, I came to know that the motivation and details of Yi-sang(李生) meeting with Choi-sojeo(崔小姐), the main character was the same as the meaning of Kim Si Seup(金時習) meeting with King Se Jong(世宗). And the process to overcome the crisis that had been made by normative order of society with love is also same as well. Not only that, <Yi-Sang-Gyu-Jang-Jeon(李生窺墻傳)> show that Kim-Si-Seup(金時習) own self that tried to keep his fidelity against the coup of Se-Jo(世祖) by killing himself on world through the attitude of Choi-sojeo(崔小姐) to try to keep her chastity by killing herself against the social violence. And I came to realize that the work reveals Kim Si Seup(金時習), his own self had resisted the order of the real world with social violence destroying a personal life and the heaven remaining silent about injustice.